Introduit en 1996 comme déclinaison familiale du XK XJ, le Cherokee 5 portes est la version la plus vendue en Europe : sa silhouette à hayon et son habitacle généreux le positionne directement face au Land Rover Freelander et au Toyota RAV4, mais avec la supériorité technique d'essieux rigides et d'un 4x4 authentique. Sur une carrosserie monocoque — rarissime dans ce segment — il conserve la même plateforme que le 3 portes avec un empattement identique. Les mêmes moteurs sont au programme : le 4.0L inline-6 HO (179 ch) en version essence et le 2.5 TD VM Motori (115 ch) en diesel pour les marchés européens, toujours associés à la boîte automatique AW4 ou à la manuelle AX15.
Le 4.0L inline-6 HO reste la motorisation de référence absolue : injection simple, robustesse documentée sur des centaines de milliers de kilomètres, couple généreux disponible dès les bas régimes. La pompe à eau est son seul point faible structurel : elle doit être remplacée à environ `100 000 km` pour prévenir tout incident de refroidissement. Le 2.5 TD VM Motori est acceptable mais présente un risque de joint de culasse à fort kilométrage si l'usage autoroute à haute vitesse ou en côtes prolongées a été fréquent — vérifier l'historique thermique avant tout achat. Le 2.5L essence 4-cylindres reste la motorisation à éviter sur ce modèle. La boîte automatique AW4 est très fiable mais nécessite quand même un changement d'huile à `60 000-80 000 km`.
Le défaut majeur commun au 3 portes et au 5 portes est la rouille : sur les marchés européens et particulièrement sur les exemplaires ayant pratiqué le tout-terrain, les bas de caisse, longerons et passages de roues peuvent être gravement attaqués — inspection sur pont indispensable avant achat. Les lames de suspension arrière s'affaissent à fort kilométrage et génèrent des craquements à surveiller. Sur les versions avec différentiel arrière Trac-Lok, la friction vieillit et provoque des à-coups en virage serré, peu coûteux à corriger. Le filtre à huile moteur sur les 4.0L peut suinter sur les exemplaires à fort kilométrage sans entretien régulier. Un carnet de factures complet reste le critère discriminant entre un XJ bien suivi et un exemplaire simplement présentable.
