Le Grand Cherokee II WJ (1998) monte en gamme avec un design plus élancé et une qualité intérieure améliorée. Il affronte le Land Rover Discovery II avec l'argument du V8 américain et d'un confort à l'américaine.
La gamme comprend le 4.0 L I6 190 ch, le 4.7 L V8 225 ch et le 3.1 TD CRD diesel. Les transmissions Selec-Trac (temps partiel) et Quadra-Trac II (permanente) offrent des capacités hors-route sérieuses.
La fiabilité du 4.0 L I6 est exemplaire - l'un des moteurs les plus robustes jamais fabriqués. Le V8 4.7 peut présenter des problèmes de joints de culasse sur les premières années. Le diesel 3.1 TD est plutôt rare et l'approvisionnement en pièces peut être difficile.